Tog (zoals hij algemeen bekend staat in computer cirkels) bouwde zijn eerste elektro-mechanische computer in 1957, in zijn eerste baan in 1959 werkte hij met 's werelds eerste check-lezen computer, NCR's ERMA (elektronische registratie Methode van Accounting), bij de Bank of America, in San Francisco.
Tog was een vroege en invloedrijke medewerker van Apple Computer, hij werkte er van 1978 tot 1992. In juni van 1978 zag Steve Jobs één van zijn vroege programma's, The Great American Probability Machine, en besloot Jef Raskin hem in te huren als eerste software engineer van Apple. Hij is genoteerd op de achterkant van zijn boek Tog op Interface (Addison Wesley, 1991) als "Apple Employee # 66" (dezelfde medewerker nummer dat hij later gehouden op WebMD).
In zijn vroege dagen bij Apple, publiceerde hij Super Hi-Res Chess, een nieuwigheid voor de Apple II die, ondanks zijn naam, niets met schaken of met hoge resolutie graphics te maken heeft, in plaats daarvan was het eigenlijk een parodie van de BASIC command line Apple's interface die schijnbaar de zeggenschap overneemt van een computer. Zonder een wachtwoord kon de computer niet meer gebruikt worden.
Zijn uitgebreide werk in user-interface testen en ontwerpen, inclusief de publicatie van de eerste editie, in september 1978, en zeven volgende uitgaven van de Apple Human Interface Guidelines, hebben een belangrijke rol gespeeld in de richting van de productlijn van Apple's. Dit was vooral van invloed op de ontwerpen uit de jaren 90.